在最后4个小组的8场比赛过后，本赛季欧冠16强正式诞生！其中英超和西甲各4支球队全部晋级，占据16强席位的半壁江山，意甲和德甲各3队晋级，最后2个名额被法甲占据。而上赛季势头迅猛的阿贾克斯止步小组赛，五大联赛球队中只有国际米兰、勒沃库森和里尔3支球队被淘汰出局。首次晋级16强的球队还有德甲的莱比锡红牛，以及欧冠新军意甲亚特兰大队。淘汰赛全部由五大联赛的球队组成，这也是首次出现在欧冠赛场上。而这其中自然也就少不了各支球队、球员与球队之间的恩恩怨怨，爱恨情仇。
分手已成往事 前任魔咒再度来袭？
C罗面对旧主？
欧冠抽签最大看点之一莫过于尤文抽到皇马，C罗重遇前任。如果抽中皇马，这也将是C罗离开皇马后首次对阵皇马。在尤文的别赛结束后，面对记着的提问，C罗也是说道：“希望能晚一点碰到皇马吧，越晚越好，希望是决赛。他们是非常出色的球队，我个人希望晚一点在遇到他们，而不是在淘汰赛。”从历史战绩上来看，尤文战皇马没有优势，斑马军团曾经21次对阵皇马，8胜2平11负。最近的一次在欧冠淘汰赛相遇，皇马客场3-0，主场1-3，两回合4-3淘汰了尤文。而且在2017年的欧冠决赛，尤文也是输给了皇马。虽然皇马是尤文最不想遇到的对手，但是球迷们却渴望两队的对决，毕竟一旦两队相遇，C罗也将重返伯纳乌，迎接他的是掌声还是嘘声，恐怕只有两队相遇才能得知了。
萨里也遇到前任？
同样是尤文，如果抽到切尔西，萨里也将重返斯坦福桥面对旧主。上个赛季的萨里执教切尔西，在“忍辱负重”了一整个赛季之后率领切尔西拿下了欧联冠军，而这也同样是他执教生涯的第一个冠军。在本赛季来到尤文之后，在欧战赛场上，萨里则是继续延续着他的21场不败。小组赛5胜1平16分的成绩也追平尤文史上最佳战绩。双方的交战历史来看，尤文1胜2平1负，两队成绩相当。但现在的切尔西和萨里执教时有着很大的改变。兰帕德回归之后刮起了“青春风暴”，更多的使用年轻球员，像亚伯拉罕、芒特这样的球员也是表现十分出色。如果对阵切尔西，对萨里而言，也将面对一个熟悉的“陌生人”。
仇人相遇 分外眼红？
巴萨与切尔西的“世纪之仇”
根据欧洲以为专攻数据的推特推主预测，巴萨打切尔西的概率最高（23.399％）
巴萨、切尔西、裁判，成为了永远都绕不开的话题。同样提起切尔西与巴萨的恩怨，那就不能不提一下穆里尼奥——这位切尔西的前功勋主帅。当初在带切尔西的时候，穆里尼奥曾经嘴炮连连，先指责里卡杰尔德与裁判“勾勾搭搭”，接着又嘲笑梅西在巴萨这座文化名城里学到的全是“演技”，最后甚至还说了那句经典的“11打11从来不输巴萨”。
这两支球队有着多次经典的交锋历史，但没有一场比赛能像08/09赛季的欧冠半决赛第二回合一样，被后世人反复的一遍遍拿出来提及。自从 2008/09 赛季瓜迪奥拉入主巴萨以后，切尔西与巴萨就有着说不完的故事。那一年，瓜迪奥拉的梦三巴萨征服了欧洲，却差点倒在了切尔西的面前，在斯坦福桥，若非伊涅斯塔的一脚天外飞仙，巴萨史无前例的六冠王根本无从说起。但即便如此，主裁判赫宁在那场比赛中的多次判罚还是引起了切尔西球员和球迷极度的不满，那场比赛也史称为“斯坦福桥惨案”。切尔西和巴萨的恩怨就此拉开。就在小白打进绝杀球之后，在比赛最后一刻，切尔西开出角球，巴拉克一记凌空抽射打在了埃托奥抬起的手臂上。就站在旁边的主裁判赫宁做出了没有犯规的手势，这让巴拉克十分不满，他追着主裁判怒吼抱怨，近乎狰狞的脸庞，至今印刻在是每个切尔西球迷心中。比赛结束后，德罗巴愤怒地指责主裁判赫宁，并不断用手指对裁判戳戳点点。当面对电视镜头时，他更是破口大骂：“裁判是他妈的耻辱，这真他妈的不公平！”巴萨赢下了比赛，也赢下了最后的冠军。而这场比赛，也以“斯坦福桥惨案”永远成为足球史上的一大争议。巴萨和切尔西间的仇恨，在那一晚后达到了最高峰。
当2012年欧冠半决赛，切尔西巴萨再度在欧冠中相遇。相比之前，这次较量更多的回归到了球场之上，尽管也有特里被红牌罚下、巴萨获得点球的情况，但并未在赛后引发太大的争议。各大媒体也把关注的焦点放在了比赛上，而切尔西这群老男孩在奇迹般淘汰巴萨之后，也最终捧起欧冠的奖杯。
时间来到2019年，如今早已物是人非，经历过当年恩怨的球员也已寥寥无几。但如果两支球队今年再相遇，相信肯定又会为双方的恩怨情仇再添一笔。
皇马利物浦再相遇？
据《利物浦回声报》报道，欧冠生死战，利物浦客场2-0完胜萨尔茨堡红牛，守住小组第一，顺利出线，而很多利物浦球迷已经迫不及待，希望16强战就能抽到皇马，报近年欧冠屡次被羞辱的仇。皇马以小组第2出现，将是利物浦在1/8决赛可能面对的对手之一。
虽然过去的6个赛季，白衣军团4次夺得欧冠冠军，但利物浦球迷对红军过去1年半以来的状态很有信心，认为到了要跟皇马算账的时机。2018年欧冠决赛，时隔11年再次进入决赛的利物浦，在基辅迎来已经两连冠的皇马。比赛中，卡里乌斯两次出现低级失误，先是手抛球砸在本泽马腿上丢球，又在扑救贝尔的远射时犯错将球挡进自家球门。除了不幸的卡里乌斯，利物浦球迷还记得皇马队长塞尔吉奥-拉莫斯对萨拉赫隐蔽的犯规。最终，利物浦1-3含恨输球，皇马三连冠。
此外，军迷还记得罗杰斯时代，利物浦在2014-15赛季被皇马在欧冠小组赛里双杀、特别是主场0-3的惨败。那场比赛，罗杰斯在主场放弃抵抗，被皇马大开杀戒，很多军迷认为这样的态度让红军的名誉在全欧洲都受了损。那场比赛后不久，罗杰斯下课，克洛普上任。正是这些怨恨，让大批利物浦球迷在确保小组第一出线后，迫切希望16强就抽到皇马，能够报仇，并通过淘汰皇马，来宣告欧冠王朝的权力真正交接。而齐达内在接受采访时也同样表示：“我们没有办法决定抽签，如果遇到利物浦，那就淘汰他们。”