蒋捷生活的年代为宋末元初（约1245—1305），他深深地感受到亡国之痛，词作流溢悲凉之音。蒋捷词中，最有名、最耐读的有两首，一首是一剪梅·舟过吴江，一首是虞美人•听雨。
一剪梅·舟过吴江
文/蒋捷
一片春愁待酒浇。江上舟摇，楼上帘招。
秋娘渡与泰娘桥，风又飘飘，雨又萧萧。
何日归家洗客袍？银字笙调，心字香烧。
流光容易把人抛，红了樱桃，绿了芭蕉。
这首词写春愁。春愁是诗人永恒的题材，通过春愁来抒发人生之愁最能打动人心。蒋捷这首春愁写得与众不同。秋娘渡与泰娘桥，听着多美的名字？富于女性的阴柔的美。女性心理感受春愁，更加细腻，更加深沉，更加曼妙。风又飘飘，雨又潇潇，两个又字用的极妙，再加上整首词逐句叶韵，节奏感极强，非常生动地表现了诗人对春光易逝的强烈感受。清爽俊逸，充满流畅的音乐感。
结尾两句“红了樱桃，绿了芭蕉”已成千古名句。看似清浅随意的写实，却是匠心独运。形容词作动词用，再加上两个动感极强的“了”字，独到地体现了春去也的无奈与伤怀。比李后主的“樱桃落尽春归去”更有情致，更有韵味。蒋捷由此获得“樱桃进士”的美称。
虞美人•听雨
文/蒋捷
少年听雨歌楼上，红烛昏罗帐。
壮年听雨客舟中，江阔云低，断雁叫西风。
而今听雨僧庐下，鬓已星星也。
悲欢离合总无情，一任阶前点滴到天明。
这首词通过少年、壮年、老年三个人生不同阶段对同一种自然现象——雨的不同感受，表现了人生的巨大变幻，悲欢离合的惆怅与无奈。
少年听雨，正在歌楼及时行乐，昏天黑地呢，所谓少年不识愁滋味，下不下雨无所谓了。
壮年就不同了，经历了人生遭际，上有老，下有小，辛勤事业。事业不容易啊，充满挫折。乘船出差（客舟就是出差乘的船），心情郁闷呢，宽阔的江面上，乌云低垂，断雁西风，所谓秋风秋雨愁煞人，平添无限凄怆。
老年了，又是一番心境。历尽人生的悲欢离合，两鬓苍苍，与世无争，到庙里隐居了（僧庐就是庙宇）。如同辛弃疾的词所说：了却君王天下事，赢得生前身后名，可怜白发生。一切都无所谓了。一任屋外细雨缠绵，已经激不起丝毫的情感涟漪。
这首词表面上写一个人的一生，实际上也是对每个人人生不同阶段不同境遇不同心态的富于象征性的概括。因此读起来荡气回肠，感慨万千，因此成为千古名篇。