李密出身贵族，少有大志，非常喜欢读书。一次，李密骑牛出行，边赶路，边聚精会神地诵读，牛角上还挂着一册《汉书》。此景恰被宰相杨素看到，叫来问寻。对答间，李密谈吐不俗，杨素大为惊讶，认为"此儿定当成就大事"，遂将他引荐给自己的儿子杨玄感，命他们多多亲近。
后来两个小儿结成莫逆之交，这便是有名的典故"牛角挂书"。
长大成人后，李密做了隋炀帝的侍卫。眼见隋炀帝荒淫无道，臣子们竞相豪奢，自忖隋朝存不长久，自己不能随其一同毁灭。遂称病请辞，回家专心读书，等待时机。
公元613年6月，杨玄感在黎阳起兵反隋，急召李密辅佐。
李密早有反心，闻听大喜过望，急赴黎阳，杨玄感拜其为军师。 李密向杨玄感献策："败隋军有三计：第一计，隋炀帝现在辽东，我们带兵北上，截断他的退路。前有高丽，后无退路，粮草又接济不上，不出10天，其军自乱，我们可以轻易拿下。这是上策。 第二计是向西夺取长安，抄他的老巢。官军来了，我们可以将关中地区作根据地，凭险坚守，待日后图大计。这是中策。 第三计是进攻东都洛阳。洛阳尚留有不少官军，不一定能攻下来。所以此计为下策。"
杨玄感
杨玄感急于求成，认为前两条太费时间，决定采用第三条，发兵攻打洛阳。
在高丽前线的隋炀帝接到报告，立即派大将宇文述带领大军回师，分路夹攻杨玄感。 杨玄感不敌，西退长安。宇文述跟踪追击，将其团团围住。杨玄感无路可走，最终被杀。 李密在混乱中逃出来，半路被抓。他用行贿押解士兵的办法才得以解脱。
李密脱险后，不敢返乡，想另寻机会，继续反隋。但没人对他这个文弱书生感兴趣。李密游说一年，四处碰壁，直到遇见好友王伯当，被他引荐给瓦岗军的首领翟让，这才找到栖身之所。
李密投奔翟让以后，帮助翟让整顿人马，发展队伍，使瓦岗军面貌为之一变。当时，瓦岗山附近各地还有一些小股的农民队伍。李密到各处去联络，说服他们联合起来，听从翟让指挥。 通过李密的努力，翟让有了很多人手，但是他并没想到自己能推翻隋炀帝。
李密对翟让说："从前刘邦、项羽，本来也是普通老百姓，后来终于推翻秦朝。现在皇 上昏庸暴虐，百姓怨声载道，官军大部分又远在辽东。您手下兵强马壮，要拿下东都洛阳和西都长安，打倒暴君，夺取天下是轻而易举的事！"
翟让被他说活了心，向他问计，李密对翟让说："现在天下大乱，农事俱废。你的兵马又多，如若不积聚粮草，一遇强敌便会土崩瓦解。只有占领重镇荥阳，积聚粮草，休整兵士，才能徐图天下。"
翟让认为李密说得很有道理，便采纳了李密的建议，攻克了金堤关（今河南荥阳北）直逼荥阳。隋炀帝为保住荥阳这一军事要地，派猛将张须陀征讨瓦岗军。
张须陀以前曾多次打败过瓦岗军，这次听说张须陀又来讨伐，瓦岗山军心不禁大动，翟让准备退让以避张须陀。
李密说："张须陀有勇无谋，其官军也是将骄兵疲，大家不必惊慌，我有一计可一战而胜。"翟让等半信半疑只好列阵迎战。 瓦岗军与张须陀的部队一交战便有意后退，十分轻敌的张须陀不知是计，立即挥师急追，结果陷入了李密早已布置好的包围圈。隋军在瓦岗军的前后夹击下大败，张须陀被杀。
【李密】
荥阳一役使李密名声大振，翟让佩服李密的军事才能，他让李密另率一支队伍，号称"蒲山公营"，这是瓦岗军中战斗力最强的精锐。
此后，李密凭借着他的谋略，与翟让一起，多次击败官军，声势越来越大，起义军号称百万之众。势力壮大了，矛盾也就随之而来了。
瓦岗军内部分成了两派，一派以翟让为首，多是瓦岗军的旧部；一派以李密为首，主要是隋朝降将。 这时，有人向李密密报，说翟让的部将王儒信劝他夺他的军权，翟让的哥哥翟弘劝他当皇帝。李密惟恐真的发生这种事，决定先下手。
公元617年11月，李密在行军元帅府设宴，翟让、翟弘、翟摩侯以及徐世绩、单雄信等将领全都到场。李密借故遣走翟让的卫士，然后声称新得一张宝弓。翟让是有名的射手，爱弓如命，拿来把玩。李密的亲信蔡建德趁机举刀猛砍，翟让顿时身首异处。翟弘、翟摩侯随后被杀。
李密杀死翟让后，瓦岗将帅相互猜忌，开始走下坡路。
公元618年，宇文化及发动江都兵变，杀死隋炀帝后，率领10余万兵将北上，想打回东都洛阳。在东都称帝的越王杨侗怕皇位被宇文化及抢走，而守城大将王世充又屡吃进攻洛阳的李密的败仗，杨侗很为难。
大臣元文都向他献计，让他招降李密，条件是将宇文化及赶走。杨侗纳谏，派人与李密联系。 此时，李密的日子也不好过，独揽大权后，李密率军进攻洛阳，虽然接连胜了几场小仗，但洛阳就是攻不下来，士气低落。又听说宇文化及杀来，自己将腹背受 敌，一时进退两难。见杨侗派人送来的诏书上说，只要他解洛阳之围，打退宇文化及，便封他为太尉，执掌文武大权。李密认为这是千载难逢的好机会，欣然应允， 转头迎击宇文化及。
于是，在童山脚下，两军展开决战。宇文化及死拼不敌，率两万人马逃到魏县，自称皇帝，国号许。公元619年被窦建德杀死。
李密击败宇文化及后，赶奔洛阳，准备入朝为官。不想，王世充早就发动了政变，执掌了朝政，不仅不准李密入朝，还带兵来战。 李密曾多次击败王世充，骄傲轻敌，被王世充打败，率残部两万投奔到唐朝李渊门下。其余众将以及州县官员大多归附王世充。
公元618年10月，李密到达长安，被唐朝拜为光禄卿、上柱国，赐爵邢国公，但并无实权，待遇也不高，他所带士兵甚至整天都没有食物。李密心怀不满，于是产生叛唐之心。他奏请唐高祖李渊，请求去山东收抚瓦岗军旧部，企图东山再起。
当时，瓦岗军的部分将士仍在山东坚持斗争，李渊十分希望李密前往收抚。12 月，李密离开长安前往山东，王伯当与他同行。途中，唐长史张宝德测知李密等的阴谋，报告唐廷。
唐高祖于是降敕书命李密单骑入朝，另给任务。 李密在稠桑（今河南娄宝县西）接到敕书，知道事情不妙，于是与王伯当杀掉唐廷使者，起兵叛唐，不久，又施计攻克桃林（今河南灵宝县治），但随即遭到唐军袭击，队伍被歼灭，李密被斩首，骁将王伯当也力战而死。
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