“哀”字的本义是悲伤，悲痛，表示伤心到了极点，也引申出了：悼念，怜悯等含义。它表示的是人的一种心理活动，从造字的角度来说，这种看不见摸不着的东西要想造出一个汉字出来准确地表达它的含义并不容易。
但是这也难不倒我们聪明的古人。
早在金文中，“哀”字就已经被造出来了。
从金文的字形中我们可以看出来，“哀”字的外面是一个“衣”，表示的是一件衣服，里面包裹着一个“口”字。
我们人在伤心哀哭的时候，往往要用手挡住面部，正是所谓的“掩面而泣”。那么这个字形就很形象地描绘了一个人以衣掩口哭泣的样子。
“哀”字本身是一个形容词，但在使用的过程中还发生了词性的变化，很多时候会被用做一个动词。比如：
柳宗元《捕蛇者说》里面有：君将哀而生之乎。意思是：您要可怜我，使我活下去吗？，这里的“哀”就表示可怜的意思。
《左传·僖公三十三年》里面有：秦不哀吾之丧而伐吾同姓。意思是：秦国不但不为我们的国丧哀伤，反而讨伐我们的同族。这里的“哀”就表示哀伤的意思。
《淮南子·说山》里面有：各哀其所生。这里的“哀”就是一个通假字，通“爱”，表示关心爱护的意思了。
补充资料：
“哀”字常用的词组：
哀悼āi dào：①悲痛地悼念（死者）②为一个人的逝世而举行的纪念仪式。
哀家āi jiā：旧小说、戏曲中太后或皇后在丈夫死后的自称。
哀兵必胜āi bīng bì shèng：《老子·六十九章》：“故抗兵相加，哀者胜矣。”实力相当的两军对抗，悲愤的一方有必死的决心，一定能获得胜利。
哀鸿遍野āi hóng biàn yě：《诗经·小雅·鸿雁》：“鸿雁于飞,哀鸣嗷嗷。”后用哀鸿遍野比喻流离失所、呻吟呼号的灾民。
哀子āi zǐ：古时父母故居丧者的自称。《礼记·杂记上》：“祭称孝子孝孙，哀称哀子哀孙。”后来父在而母故居丧者自称为哀子。
“哀”字的一些成语：
哀兵必胜āi bīng bì shèng 原意是力量相当的两军对阵，悲愤的一方获得胜利。后指受欺侮而奋起抵抗的军队，必定能取胜。《老子》第六十九章：“祸莫大于轻敌，轻敌几丧吾宝，故抗兵相加，哀者胜矣。” 不，～！不要乐，要哀，何小姐能弹《易水吟》的谱子吗？（《啼笑因缘续集》一0回）
哀鸿遍野āi hóng biàn yě 哀鸿：哀鸣的鸿雁。比喻在天灾人祸中到处都是流离失所、呻吟呼号的饥民。《诗经·小雅·鸿雁》：“鸿雁于飞，哀鸣嗷嗷。” 旧社会，每逢水灾战乱，人民就被迫四处逃亡，～，一片凄凉。近义词：哀鸿满路。
哀而不伤āi ér bù shāng 哀：悲哀；伤：伤害。忧愁而不悲伤。比喻做事没有过头也无不及。《论语·八佾》：“子曰：‘《关雎》乐而不淫，哀而不伤。’” 她喜欢打扮，愿意有朋友，可是这都不过是一些小小的、～的、青春的游戏。（老舍《四世同堂》四十三） [6]
哀莫大于心死āi mò dà yú xīn sǐ 指最可悲哀的事，莫过于思想顽钝，麻木不仁。《庄子·田子方》：“夫哀莫大于心死，而人死亦次之。” 人说：“～。”我的心已经死了。我不该再到你们公馆里来，打扰你们。（巴金《家》二回）
最后留一个作业给大家：秦人不暇自哀,而后人哀之;后人哀之而不鉴之,亦使后人复哀后人也。—— 杜牧《阿房宫赋》，想一想这里的“哀”字是什么意思呢？