后悔这种事，曹操活着的时候，经常有。
【一】
刘备在许都时，郭嘉、程昱都曾提醒曹操提防刘备，曹操不以为然，认为自己能够收服刘备的心；刘备向曹操请求出击袁术，曹操没细想就答应了，等刘备刚出去，曹操就后悔了。果然刘备也做出让曹操后悔的事——趁机夺了徐州。曹操派王忠、刘岱出击失利后，也只能亲征弥补过失。再有，刘备投奔袁绍后，又向袁绍把曹操的“抗袁计划”全盘托出，曹操得知此事，气得咬舌头，悔恨自己当初对刘备说了那么多知心话。
【二】
钟繇建议在关中用兵逼迫各路军阀交出质子，卫觊认为此举有风险，向曹操劝阻却无效；结果关中马超等人起兵作乱，曹操不得已亲征平定，原本十多年和平的关中又毁于一旦，事后，曹操对卫觊刮目相看，予以重用。
【三】
裴潜在代郡治理有方，曹操要将他升官调离，裴潜说代郡形势复杂请求继续留任，曹操没听进去，结果裴潜回来后十多天，代郡乌丸单于就起兵作乱了，曹操后悔不已，无奈自己分身乏术，只能让曹彰领兵讨伐。
上述三例是曹操对政务处理上的故事，毕竟谁也没有未卜先知的能力，曹操在做出错误判断、选择后，产生了恶劣的后果，曹操就只能想办法弥补过失。
【四】
至于私人感情上的事。俗话说：人之将死其言也善。
曹操的私人医生华佗任性妄为，甚至欺骗曹操，曹操一怒之下，认为华佗“养病自重”，欲要挟自己（小人养吾病，欲以自重）。荀彧来替华佗求情，曹操还赌气说“不忧，天下当无此鼠辈耶？”
可是等到爱子曹冲病重之时，曹操身边的医生们束手无策，曹操这才后悔：“吾悔杀华佗，令此儿强死也。
【五】
曹操一生做了很多选择，有的对，有的错；有的错还是非常任性的错。
建安二年（197）在宛城，曹操面对唯唯诺诺，低声下气的张绣这等凉州人，他颐指气使，末了还要纳张绣的叔母做小妾，终于引发张绣再叛。
在当日的突袭战中，典韦舍身断后，曹操从险境中突围，战马受伤，嫡子曹昂又舍身让马，最终曹操幸以身免，典韦、曹昂殒难。
多年后，曹操在雒阳重病之时，忽然想起这件事来，想起曹昂，想起葬于许都的丁夫人，于是感慨：我前后行意，于心未曾有所负也。假令死而有灵，子修（曹昂）若问“我母所在”，我将何辞以答！”
再坚强的强人，也有心底最柔软的部分，只不过平时没有时间，也不愿意去轻易触碰。
【六】
曹操自称“前后行意，于心未曾有所负也”，如果涵盖在当初对荀彧的态度上，建安十七年时，他派董昭去找荀彧谈话时，曹操就不准备后悔，“称公之路”势在必行，他和天子的隔阂关系也决定了他没有回头路可以走。
所以，他只希望荀彧能够站在自己这一边，结果，两人在谯县相见时，都不肯让步。
史书没有记载他们最后一次谈话的内容（荀彧别传说荀彧临死前烧掉了所有书信），《献帝春秋》甚至说曹操对荀彧避而不见（饮飨礼毕，彧留請閒，太祖知彧欲言封事，揖而遣之，彧遂不得言），
我觉得《献帝春秋》可信度也不高，荀彧和曹丕相见是有记载的（曹丕《典论》自述），荀彧既然是曹操点名请到谯县来的，曹操不至于卖关子不见。——只能说，见和不见，谈和不谈，都有可能。
但让曹操没有想到的是，荀彧居然会以死相谏。
我不大认同，曹操的“赠食空器”有逼死荀彧的意思，所谓“空器是逼荀彧自杀”的解读，都是后人附会的，当时人也没有类似解读。
“空器”故事可以是荀彧之死的诱因，具体解读可能也只有曹操、荀彧两位当事人知道了。
上述只是谈“曹操和荀彧在政治前途上的分歧、决裂”。
对于两人在政治前途上分道扬镳，曹操不曾后悔。
最后从两人感情上说个我的脑补故事了。
【七】
建安二十五年（220年），雒阳，魏王曹操病重，躺在床上歇息，刚闭上眼，恍惚间似乎自己身处黄泉，向前望去，路的尽头黑漆漆看不到头，再看左右身边，正站着两名鬼卒，曹操正觉惶恐，旁边又闪出一人来，曹操定神一看，认得是张师君。
张鲁向曹操施礼：曹公驾到，有失远迎。
曹操惊讶道：我居然能再见到公祺，这里难道是地府？
张鲁：正是，这里便是黄泉路，我此次前来特意来为曹公引路。
曹操：这里只有你一人吗？
张鲁笑了笑，用手一指前方昏亮之处：前方那里有故友恭候你多年了，说要与我一同陪曹公走完最后一程。
曹操将信将疑，向前走去，张鲁和鬼卒也随其后。曹操走了十余步，在幽冥之间望见路旁站着一人，那身材容貌从心底触起记忆，曹操认得是荀彧。
只见荀彧面容如生，也正望向曹操。
曹操甩开张鲁和鬼卒，急身向前小跑几步，却不觉脚底打软，跌倒在地，抬头已是泪眼：“他年文若弃我而去，何至于此！”
荀彧上前搀扶起曹操，忍住已在打转的泪水，多年的恩义化作云淡风轻：
世间安得双全法，不负天子不负卿。